Kylmällä tammikuun aamulla 1962 Detroitissa Gilbertin perheeseen syntyi poika, jonka vanhemmat päättivät soittaa Danille. Lapsuus ja nuori Dan Gilbert (Dan Gilbert) vietti Detroitin lähiöissä Southfieldin alueella. Siellä hän kävi koulussa. Ja sitten hän tuli Michiganin yliopistoon, missä hän sai kandidaatin tutkinnon. Sen jälkeen hän valmistui oikeustieteellisestä korkeakoulusta Wayne State Universityssä. Opintojensa aikana hän toimi kiinteistönvälittäjänä vanhempiensa yrityksessä.
Yrityksen alku
Opiskeltuaan (vuonna 1985) Dan Gilbert ja hänen kumppaninsa - Ron Berman, Lindsay Gross ja Gary Gilbert (Danin nuorempi veli) perustivat asuntolainayhtiön Rock Financialin. Yritystä kehitettiin aktiivisesti ja 1900-luvun loppuun mennessä siitä tuli yksi markkinoiden suurimmista itsenäisistä toimijoista. Heistä tuli ensimmäisiä kilpailijoista, jotka tulivat Internet-markkinoille.
Vuonna 2000 yrityksen nimi jouduttiin muuttamaan Quicken Loans -lakiin määräysten vuoksi. Tämä ei kuitenkaan vaikuttanut työhön, ja yritys pysyi edelleen markkinajohtajana.
Detroit
Vuonna 2010 yritys muutti Detroitiin. Nykyään se työllistää melkein 25 000 ihmistä. Itse Quicken Loans on Detroitin suurin veronmaksaja.
Gilbert loi liiketoimintansa haluamallaan tavalla. Ja Detroitilla oli tässä asiassa jättiläinen rakennustyömaa. Dan teki sen niin, että kaikki hänen omistuksessaan olevassa rakennuksessa työskennelleet maksoivat siitäkin. Tämä tehtiin pääasiassa useiden taloudellisten temppujen takia. Mutta jopa tämän asenteen kanssa suurin osa kaupungin väestöstä oli kiitollinen tällaisesta paperityöstä tai ei huomannut mitään puutteita. Gilbert rakensi liiketoimintansa aggressiiviseksi kapitalistiksi. Ja ne, jotka näkivät hänet uudistajana ja modernina liikemiehenä, olivat syvästi erehtyneet.
Cleveland Cavaliers
Maaliskuussa 2005 Gilbert osti määräysvallan koripallojoukkueessa. Hän aloitti ryhmän johtamisen radikaaleilla uudistuksilla. Uusia valmentajia palkattiin, suurin osa vanhoista joukkueen jäsenistä jätti tehtävänsä, ja sen sijaan asiantuntijat aloittivat täysin uudella lähestymistavalla. Osaavan johdon ja henkilökohtaisen osallistumisen ansiosta lupaavat ja ikonit pelaajat vahvistivat joukkuetta heti.
Seurauksena joukkueesta tuli kuusi kertaa keskusdivisioonan mestari, viisi kertaa voitti itäkonferenssin. Ja vuonna 2016 Cleveland Cavaliers tuli maan mestariksi. Tämän voiton ansiosta tappiosarja keskeytettiin, joka jatkoi kaikkia Cleveland-joukkueita viisikymmentäkaksi vuotta.
Myös Gilbert-nimeen liittyy erittäin mielenkiintoinen tarina, joka tapahtui vuonna 2010. Kuuluisa Clevelandin koripalloilija LeBron James ilmoitti muuttavansa Cavaliersista Miami Heatiin. Mitään epämiellyttävää ei olisi tapahtunut, ellei yhdestäkään tilanteesta: James ilmoitti tästä urheilunäytöllä, jota sekä toimittajat että urheilijat ja heidän fanit ovat toistuvasti kritisoineet.
Vastauksena tällaiseen temppuun Gilbert kirjoitti avoimen kirjeen faneille, jossa hän kritisoi Jamesin päätöstä. Kirje julkaistiin ryhmän virallisella verkkosivustolla, josta kaikki voivat lukea sen. Tietysti tällainen temppu ei jäänyt huomaamatta, ja David Sternin johtama NBA-komitea sakotti Gilbertia satatuhatta dollaria joistakin kommentteista, jotka hän mainitsi avoimessa kirjeessään. Danin pahoittelusta huolimatta monet Cavaliers-fanit tukivat häntä ja uskovat silti, että tämä oli oikea päätös.
Vuonna 2014 Gilbert ja LeBron James sovittivat myöntäessään, että molemmat olivat jossain määrin väärässä, minkä jälkeen James palasi Cavaliersiin ja jatkoi peliä vanhan joukkueensa puolesta.
Uhkapeliliiketoiminta
Marraskuussa 2009 Dan Gilbert ja hänen kumppaninsa ryhtyivät lobbaamaan Ohion uhkapelien muuttamiseksi. Järjestettiin kansanäänestys, jonka mukaan rahapelit sallittiin tämän valtion neljässä suurimmassa kaupungissa. Yhdessä kumppaneidensa kanssa Gilbert avasi Horseshoe Casinon Clevelandissa.
Ajan myötä kasinon päätettiin nimetä uudelleen Jack Cleveland Casino, niin että nimi liitettiin yrityksen, joka virallisesti omistaa tämän laitoksen, nimeen Jack Entertainment.
